„On A Roll” to piosenka wykonywana przez amerykańską wokalistkę Ashley O, postać w którą wciela się Miley Cyrus. Została wydana 14 czerwca 2019 r. jako część ścieżki dźwiękowej z trzeciego i ostatniego odcinka piątej serii brytyjskiego serialu telewizyjnego „Black Fiction”.
Piosenka jest przeróbką industrialno-rockowego utworu Nine Inch Nails „Head Like A Hole”, wydanego w 1989 roku, dostosowanego tylko do optymistycznego remiksu electro-pop. Teledysk wyreżyserowany przez Anne Sewitsky miał swoją premierę 13 czerwca, dzień przed wydaniem ścieżki dźwiękowej.
Ashley O ma odzwierciedlać typowy wizerunek gwiazdy muzyki pop. Podobnie jak w przypadku Miley Cyrus w roli Hannah Montana, jej publiczność jest bardzo młoda, dlatego musi stworzyć więź ze swoimi fanami i odwołać się do nich w najlepszy możliwy sposób.
Ashley O wspomina, że wiele jej piosenek jest pełnych inspirujących wiadomości. Widzimy to podczas rozmowy z Busy. Mówi, że ważne jest, aby ludzie kontrolowali swoje przeznaczenie i byli tym, kim chcą być, co jest ironiczne, ponieważ Ashley gardzi swoją osobowością.