Piosenka traktuje o szczerej miłości wokalistki do ukochanego, borykającego się z problemem niezrozumienia ze strony swoich bliskich. Jego przeszłość skrywa wiele bolesnych tajemnic. Avril stara się namalować uśmiech na jego twarzy, co nie jest proste. „Wiem, że to irytujące. Otrzyj oczy i podnieś swoją głowę. Chciałabym, żebyś zamiast tego był szczęśliwy”. Jedyne co może dla niego zrobić to kochać go i nigdy nie opuszcza choć na krok. Avril jest zaangażowana w tą relację i stara się pomóc swemu mężczyźnie. Wokalistka doskonale rozumie przez co przechodzi jej ukochany i star się uzmysłowić, że to nie jego wina.
Avril napisała muzykę i słowa do utworu „Darlin” w wieku 14 lat, kiedy mieszkała jeszcze w Napanee. Wokalistka wyznała, że bardzo ważne było dla niej zawarcie utworu na albumie, gdyż ilekroć razy go słucha, przypomina się jej pokój w rodzinnym domu. Dodała, że doskonale pamięta dzień, w którym po raz pierwszy wykonywała ten utwór swojej mamie.
