W That’s How Country Boys Roll Billy Currington śpiewa o mężczyznach z Południa Stanów Zjednoczonych. Muzyk doskonale wie co lubią i czym gardzą prawdziwi kowboje - sam jest jednym z nich. Pragnie więc podzielić się ze słuchaczami subiektywnym obrazem kawalerów żyjących w stylu country. Są oni bowiem bliscy sercu artysty.
Currington opowiada, że chłopcy z Południa wstają codziennie bardzo wcześnie rano. Zaczynają dzień od mocnej, czarnej kawy i zaraz po jej wypiciu ruszają do pracy, w którą zawsze wkładają całe swoje serce. Kowboje nigdy niczego nie robią byle jak – kiedy piją, to na umór, gdy kochają, to gorąco, a jeśli pracują, to bardzo ciężko.
Mężczyźni, o których śpiewa muzyk mają też wrażliwe dusze. Nigdy nie odmawiają pomocy potrzebującym, dbają o swoje kobiety i często się wzruszają.
Kowboje lubują się w typowo męskich rozrywkach. Kochają szybką jazdę samochodem, wypady z kolegami do pubów oraz wędkowanie. Choć rzadko palą papierosy, to nigdy nie odmawiają tytoniu do żucia. Nic nie smakuje bowiem tak, jak tabaka popita piwem.
