Bob Dylan urodził się 24 maja 1941 roku w Duluth w Minnesocie. Jego dziadkowie ze strony ojca Zigman i Anna Zimmerman wyemigrowali do Stanów Zjednoczonych z Odessy na Ukrainie po pogromach antyżydowskich w 1905 roku. Pradziadkowie Dylana ze strony matki, Benjamin i Libba Edelstein wyemigrowali w 1902 roku do Stanów Zjednoczonych zLitwy.

Niewiele wiadomo o dzieciństwie i młodzieńczych latach Dylana. On sam niechętnie ujawniał jakiekolwiek szczegóły. Nieliczni świadkowie jego dzieciństwa dostarczają niepełnych i niekiedy sprzecznych informacji. Niektórzy twierdzą, że jako chłopiec posiadał piękny, czysty głos. Być może przeszedł nawet profesjonalny trening u kantora w lokalnej synagodze.

Bob Dylan urodził się 24 maja 1941 roku w Duluth w Minnesocie. Jego dziadkowie ze strony ojca Zigman i Anna Zimmerman wyemigrowali do Stanów Zjednoczonych z Odessy na Ukrainie po pogromach antyżydowskich w 1905 roku. Pradziadkowie Dylana ze strony matki, Benjamin i Libba Edelstein wyemigrowali w 1902 roku do Stanów Zjednoczonych zLitwy.

Niewiele wiadomo o dzieciństwie i młodzieńczych latach Dylana. On sam niechętnie ujawniał jakiekolwiek szczegóły. Nieliczni świadkowie jego dzieciństwa dostarczają niepełnych i niekiedy sprzecznych informacji. Niektórzy twierdzą, że jako chłopiec posiadał piękny, czysty głos. Być może przeszedł nawet profesjonalny trening u kantora w lokalnej synagodze.

W latach młodzieńczych nauczył się grać na gitarze, jednak jego pierwszym instrumentem było pianino. W szkole średniej założył kilka zespołów, m.in. The Shadow Blasters i The Golden Chords. Występ tego ostatniego zespołu na szkolnym festiwalu talentów był tak głośny, że dyrektor szkoły w trakcie wykonywania piosenki "Rock and Roll Is Here to Stay" (zespołu Danny & the Juniors) wyłączył mikrofony.

We wrześniu 1959 roku przeprowadził się do Minneapolis i na University of Minnesota rozpoczął studia, których nie ukończył. W czasie swych krótkich studiów odszedł od rock and rolla i zainteresował się amerykańską muzyką folkową; młody Robert Zimmerman w lokalnych klubach śpiewał piosenki (głównie autorstwa Woody'ego Guthrie i Hanka Williamsa) – zwykle akompaniując sobie na gitarze akustycznej – pod pseudonimem Bob Dillon, a potem Bob Dylan. Wkrótce ten drugi pseudonim stał się urzędowym nazwiskiem artysty.

Pod koniec pierwszego roku studiów Dylan porzucił uniwersytet. Pozostał w Minneapolis i przez krótki czas występował w objazdowym zespole folkowym odwiedzając m.in. Denver, Madison i Chicago. W styczniu 1961 roku przeprowadził się do Nowego Jorku, by tam występować, a także odwiedzić umierającego w szpitalu w New Jersey, legendarnego Woody'ego Guthrie. Spotkania z Guthriem miały niewątpliwie największy wpływ na Dylana w jego wczesnej karierze muzycznej. Muzyk postanowił pozostać w Nowym Jorku i poświęcić się karierze śpiewaka folkowego.

Od kwietnia do września 1961 roku dawał występy w klubach w Greenwich Village, ówczesnym centrum artystycznego i intelektualnego fermentu. 11 kwietnia tego roku występował jako support dla Johna Lee Hookera w klubie Gerde's Folk City. Występ w tym samym klubie z 26 września zaowocował bardzo pozytywną recenzją Roberta Sheltona w New York Times. We wrześniu został również zaproszony przez folkową piosenkarkę Carolyn Hester do gry na harmonijce przy nagrywaniu jej trzeciego albumu. Dzięki temu zwrócił uwagę producenta albumu Hester, Johna Hammonda z Columbia Records.

W 1962 roku nagrał w Columbia Records swój pierwszy album zatytułowany „Bob Dylan” zawierający 13 utworów, z których tylko dwa były jego autorstwa. Pozostałe to aranżacje tradycyjnych amerykańskich piosenek folkowych, bluesowych i gospelowych. Pierwszy album Dylana nie sprzedawał się dobrze (5000 egzemplarzy), jednak dzięki pomocy Hammonda i Johnny'ego Casha kierownictwo Columbia Records nie zerwało kontraktu z młodym piosenkarzem.

2 sierpnia 1962 roku artysta w nowojorskim Sądzie Najwyższym zmienił imię na Robert Dylan. Tego samego miesiąca podpisał umowę z Albertem Grossmanem, który stał się jego menedżerem do roku 1970.

Kolejny album „The Freewheelin' Bob Dylan” z maja 1963 roku zawierał 13 piosenek zainspirowanych przez twórczość Woody'ego Guthriego i Pete'a Seegera. Były to akustyczne ballady z poetyckimi, politycznie zaangażowanymi tekstami. Album otwiera piosenka "Blowin' in the Wind", która na trwałe weszła do kanonu muzyki folkowej.

Dylan nie należał do artystów, którzy daliby się uwięzić w granicach jednego gatunku czy stylu. Stale poszukiwał i zawsze był gotowy do podjęcia nieortodoksyjnych wyzwań. Podczas pobytu w Europie zapoznał się z dynamicznie rozwijającą się europejską odmianą rock and rolla i zrozumiał artystyczny potencjał leżący w tej muzyce, w USA traktowanej z pewną pogardą. Wpływ, jaki ta muzyka wywarła na Dylana, był rewolucyjny. W 1965 r. Dylan zbulwersował opinię muzyczną występując na Newport Folk Festival z elektryczną grupą rockową. Uznano to za zdradę folku. Dylan został wygwizdany.

Legenda głosi, że Pete Seeger w czasie występu wtargnął na scenę z siekierą, usiłując poprzecinać kable od gitar. Dylan się tym nie przejął. Także i w czasie europejskiego tournée grał głośną, elektryczną muzykę. Była to prawdopodobnie najtrudniejsza trasa w historii Dylana. Wydawało się, że misją publiczności było tak głośne gwizdanie i wycie, by zagłuszyć dźwięk jego elektrycznej gitary. On zaś postawił sobie za cel grać tak głośno, by zagłuszyć ryki zbulwersowanej publiczności. Wyłom został jednak dokonany i amerykańskie grupy zaczęły się elektryfikować.

W tym okresie Dylan związał się z grupą The Band akompaniującą mu w czasie koncertów i studyjnych nagrań. Największym przebojem Dylana z tego okresu był „Like a Rolling Stone”.

Bob Dylan, choć jako dziecko wychowany był w tradycji judaistycznej, nie przywiązywał żadnej wagi do religii. Dopiero pod koniec lat siedemdziesiątych przeszedł krótki okres nawrócenia i przyjął chrzest w chrześcijańskiej wspólnocie "Winnica". Na przełomie lat siedemdziesiątych i osiemdziesiątych nagrał trzy albumy o treści wyłącznie religijnej: „Slow Train Coming”, „Saved” i „Shot of Love”, które są utrzymane w stylu rocka chrześcijańskiego. Ponadto muzyk jest wegetarianinem.

Choć Bob Dylan nigdy nie ukończył uniwersytetu, wielokrotnie otrzymał tytuł doctor honoris causa prestiżowych uczelni, z czego osobiście odebrał tylko dwie (Uniwersytetu Princeton w 1970 roku i szkockiego Uniwersytetu St. Andrews w roku 2004). Jest też laureatem wielu nagród muzycznych i literackich. Siedem razy nagradzany był nagrodą Grammy. W 2000 otrzymał Oskara w kategorii najlepsza piosenka za „Things Have Changed” z filmu „Wonder Boys”. Wielokrotnie nominowany był do Literackiej Nagrody Nobla, której jednak nie otrzymał. W roku 1997 dał koncert dla papieża Jana Pawła II podczas 23. Kongresu Eucharystycznego w Bolonii.

W 1988 Bob Dylan został wprowadzony do Rock and Roll Hall of Fame.

W kwietniu 2006 w Polsce nakładem Wydawnictwa Dolnośląskiego ukazała się pierwsza część autobiografii Dylana Moje Kroniki. W książce pojawia się wyznanie, że Dylan nigdy nie czuł się rzecznikiem swego pokolenia.

Piosenki Dylana śpiewali niemal wszyscy ważniejsi twórcy muzyki rockowej, m.in. Phil Collins, Pearl Jam, Joan Baez, Jimi Hendrix, Nina Simone, The Byrds, The Turtles, The Band, Neil Young, Fairport Convention, Joni Mitchell, Judas Priest, Grateful Dead, Melanie Safka, Robert Palmer, Guns N’ Roses, Van Morrison, Spirit,Bruce Springsteen, Them, The Vacels, Judy Collins, Manfred Mann, Jose Feliciano, Rage Against the Machine, Julie Driscoll, The Rolling Stones, Nico, Lou Reed,Chocolate Watch Band, Richie Havens, Joe Cocker, Rod Stewart, Stevie Wonder, U2, Don McLean, Roger Waters, PJ Harvey, Cat Power, My Chemical Romance,Red Hot Chili Peppers, The White Stripes i wielu innych. Niektóre z piosenek Dylana w polskiej wersji zaśpiewała Martyna Jakubowicz na płycie „Tylko Dylan”. Polski bard Jacek Kaczmarski swoje wrażenia z oglądania w telewizji artysty podczas koncertu Live Aid opisał w utworze „Epitafium dla Boba Dylana”.

W 2012 roku Amnesty International wydało czteropłytowy album z okazji swojego 50-lecia („Chimes of Freedom: The Songs of Bob Dylan Honouring 50 Years of Amnesty International”), na którym utwory Dylana interpretowali m.in. Adele, Bad Religion, Dave Matthews Band, Diana Krall, Elvis Costello, Flogging Molly, Joan Baez,Johnny Cash, Lenny Kravitz, Marianne Faithfull, Mark Knopfler, Miley Cyrus, My Chemical Romance, Patti Smith, Pete Seeger, Pete Townshend, Queens of the Stone Age, Rise Against, Sinéad O’Connor, Sting, Tom Morello i Ziggy Marley.

Bob Dylan pasjonuje się również rysunkiem. W 1994 roku opublikował serię szkiców węglem i ołówkiem (pt. „Drawn Blank”), powstających podczas tras koncertowych w latach 1989-1992. W 2010 roku Dylan stworzył pięćdziesiąt obrazów malowanych farbą akrylową na płótnie pod wspólną nazwą „The Brazil Series”.

W 2011 roku zaprezentował kolejny cykl - „The Asia Series”. W 2013 roku Bob Dylan zaprezentował cykl dwudziestu trzech płócien dedykowanych Nowemu Orleanowi. Również w 2013 roku National Portrait Gallery w Londynie pokazała trzynaście pastelowych portretów jego autorstwa. Ostatnimi plastycznymi pracami Dylana było siedem żelaznych bram, wykonanych ze starych zespawanych ze sobą przedmiotów. Bob Dylan jest również autorem cyklu trzydziestu kolaży „Revisionist Art”.