"When You’re Sad I’m Sad" to utwór pochodzący z wydanego 7 października 2022 roku trzeciego albumu studyjnego Charliego Putha. Wydawnictwo noszące tytuł "Charlie" ukazało się nakładem wytwórni Atlantic Records i jest następcą wydanego w 2018 roku albumu "Voicenotes." Projekt promowały single: "That’s Hilarious", "Charlie Be Quiet!", "Light Switch", "Smells Like Me", "Left and Right", "Tears On My Piano" oraz "I Don’t Think That I Like Her."
Artysta mówił o okolicznościach powstania piosenki i inspiracjach z nią związanych: "Pamiętam, jak odebrałem tę osobę przed klubem 1 OAK w LA, kiedy powiedziała, że nie chce mieć ze mną nic wspólnego. Pamiętam, że była druga w nocy i ta osoba płakała przez telefon, mówiąc: 'Proszę, przyjedź i odbierz mnie.' To naprawdę mi utkwiło, ponieważ pamiętam, że powiedziałem na głos: 'Słyszę, jak łzy płyną z twoich oczu.' Jak w kreskówkach, gdy postać płacze i są krople wody."
"Kiedy ludzie płaczą w prawdziwym życiu, nie słyszysz spadających kropel wody – po prostu widzisz, jak płaczą – ale ja mogłem to usłyszeć, dosłownie. Było tak głęboko oczywiste, że ta osoba była tak zdenerwowana, że czułem, jakbym słyszał łzy płynące z jej oczu. I oczywiście, jako autor piosenek, pomyślałem: 'Tutaj i łzy się rymuje.' Dlaczego nigdy o tym nie pomyślałem? Linia fortepianu po prostu przyszła do mnie i napisałem całą piosenkę ['When You’re Sad I’m Sad']. Tak powstał cały ten album."
W rozmowie z Apple Music, Charlie Puth wyjaśniał: "To piosenka o byciu manipulowanym. Kiedy jesteś smutny, jestem smutny. Jeśli ze mną zerwiesz i ruszysz dalej z kimś innym, a potem wrócisz do mnie, mówiąc: 'Popełniłam wielki błąd', zapomnę o całej mojej moralności i schowam całą moją dumę i udam się do twojego domu. Zamierzam cię pocieszyć, ponieważ jestem zmanipulowany, aby cię kochać."
Tak na temat wydawnictwa wypowiedział się Artysta: "Te myśli wirują w mojej głowie jak zmywarka. Wkładam je do rytmu, dodaję melodię, a kiedy piosenka się kończy, to tak, jakbym włożył list do szklanej butelki i wrzucił go do oceanu. Nie żywię żadnej urazy do żadnej z osób na tych imprezach, o których otwarcie śpiewam na tej płycie. Nie mam nic przeciwko nim. Ale zależało mi na tym, żeby wszystkie te sformułowania znalazły się na tym albumie."
W jednym z wywiadów Puth tłumaczył dlaczego podjął decyzję by jego trzeci album studyjny był projektem imiennym: "Nazwę go 'Charlie', bo nigdy nie miałem szansy – to jak album zatytułowany imiennie, ale nigdy nie miałem okazji wydać muzyki, która jest taka jak prawdziwy ja, a każda piosenka jest jak moja osobowość z dołączoną do tego jakąś melodią."
