Drake
Drake
"Chicago Freestyle" to singiel Drake'a wydany jednocześnie z drugim utworem zatytułowanym "When To Say When." Drake poświęca swoje teksty na lekcje, których nauczył się na temat swojego przyjścia, i zastanawia się nad różnymi błędami, które popełnił w swoich poprzednich związkach.
Użycie nazwy miasta w tytule pozornie stanowi nowy dodatek do serii Drake'a "AM/PM", która zawiera podobne elementy. Jest to pierwszy dodatek do mini-grupy od czasu wydania utworu zatytułowanego "4PM in Calabasas" w czerwcu 2016 roku, gdzie kontynuuje wspominanie i ocenianie swojej przeszłości i skupia się na warstwie lirycznej utworu.
Chociaż Drake pochodzi z Toronto w Kanadzie i nie ma oficjalnego związku z Chicago, to prawdopodobne jest, że Drizzy nagrał singiel w "Wietrznym Mieście", ponieważ jego seria "AM/PM" zazwyczaj była nazywana na podstawie lokalizacji w której aktualnie znajdował się pisząc dany tekst.
Artysta odwołuje się tu do popularnych miejsc w Chicago, takich jak Cloud Gate nazywane The Chicago Bean, które wspomina w refrenie, czy używanie potocznej nazwy Chicago jako "The Windy City." Raper opisuje miasto czekając na kobietę, która nie pojawi się na umówionym spotkaniu. Dalej zauważa także, że ze względu na jego popularność, ma wrażenie, że kobiety próbują go wykorzystać. Podkreśla, że żadna z relacji nie trwa dłużej niż kilka dni, jednak nie stanowi to dla niego problemu - Pre-Chorus utworu stanowi interpretację piosenki "Superman" Eminema.