Piosenka "Upper Side Dreamin’" pochodzi z wydanego 12 października 2021 roku pierwszego pełnowymiarowego albumu studyjnego południowokoreańskiej grupy ENHYPEN (엔하이픈), zatytułowanego "DIMENSION: DILEMMA."
Utwór opowiada o "magicznej/wyśnionej" stronie sławy, luksusie, ciągłym zainteresowaniu ludzi i kobiet oraz wystawnym, drogim życiu. Pomiędzy tym wszystkim, co pozytywne i tak wspaniałe, co w piosence reprezentuje dzielnica Upper East Side, jedna z najbardziej zamożnych i wpływowych części Nowego Jorku, pozostaje jednak lęk, że w jednej chwili to wszystko może zniknąć, wystarczy jeden zły ruch.
Po zakończeniu serii "BORDER", która barwnie ilustrowała złożone, ale szczere emocje, jakich członkowie Zespołu doświadczali przed i po swoim debiucie i biciu kolejnych rekordów na k-popowej scenie branży muzycznej. ENHYPEN nadal opowiadają swoją autentyczną historię, a także historię tego pokolenia, do której można się odnieść podczas trwania kolejnych ośmiu utworów, tym razem stając w obliczu nowego dylemat – nowy świat okazuje się jeszcze bardziej wielowymiarowy i chaotyczny, niż oczekiwali tego członkowie Grupy.
Tak na temat całego projektu "DIMENSION: DILEMMA", w rozmowie dla Bandwagon, wypowiedział się jeden z członków ENHYPEN, Sunoo: "Świat, którego doświadczyliśmy po debiucie, jest o wiele bardziej skomplikowany, zdajemy sobie z tego sprawę. Tak więc w tym nowym [albumie] odzwierciedlamy skomplikowane emocje, które odczuwamy, pragnąc iść naprzód, a także uczymy się o zderzających się wartościach i zmianach w świecie."
