Sinatra postanowił zostać piosenkarzem, gdy usłyszał w radiu Binga Crosby’ego. Karierę rozpoczynał, śpiewając w małych lokalach w New Jersey, aż zwrócił na niego uwagę lider zespołu i trębacz Harry James.

Po krótkim okresie współpracy z zespołem Jamesa, w 1940 roku, Sinatra przyłączył się do zespołu Tommy’ego Dorseya, w którym stał się znanym wokalistą. Zdobył popularność również wśród młodzieży, stając się pierwszym idolem nastolatków. Dzięki niemu muzyka popularna, przedtem słuchana głównie przez dorosłych, zwiększyła grono swoich odbiorców o nowe pokolenie.

Później rozpoczął karierę solową i...

Sinatra postanowił zostać piosenkarzem, gdy usłyszał w radiu Binga Crosby’ego. Karierę rozpoczynał, śpiewając w małych lokalach w New Jersey, aż zwrócił na niego uwagę lider zespołu i trębacz Harry James.

Po krótkim okresie współpracy z zespołem Jamesa, w 1940 roku, Sinatra przyłączył się do zespołu Tommy’ego Dorseya, w którym stał się znanym wokalistą. Zdobył popularność również wśród młodzieży, stając się pierwszym idolem nastolatków. Dzięki niemu muzyka popularna, przedtem słuchana głównie przez dorosłych, zwiększyła grono swoich odbiorców o nowe pokolenie.

Później rozpoczął karierę solową i odnosił pewne sukcesy, szczególnie w okresie strajku muzyków. Ponieważ wokaliści nie należeli do związku zawodowego muzyków, mogli nagrywać płyty (często z innymi wokalistami akompaniującymi im własnym głosem).

W 1947 roku nagrał dla Columbia Records, w części zaśpiewaną po polsku piosenkę, „Ever Homeward” opartą na polskim utworze „O gwiazdeczko coś błyszczała” Kazimierza Lubomirskiego i Wiktoryna Zielińskiego z połowy XIX wieku. Wcześniej utwór ten zaśpiewał w duecie z Alidą Valli w filmie „The Miracle of the Bells”, opartym na polskim wątku.

W późnych latach 40. i na początku lat 50. kariera muzyczna Sinatry podupadła. Jednak w 1953 roku Sinatra powrócił w wielkim stylu, tym razem jako aktor, występując w „Stąd do wieczności”. Po sukcesie filmowym Sinatra odbił się od dna również w muzyce. W późniejszych latach występował jeszcze w wielu filmach. Z najważniejszych należy wymienić „The Man with the Golden Arm” oraz „Przeżyliśmy wojnę”

Początkowo, w latach 40., Sinatra nagrywał dla wytwórni Columbia Records. W latach 50. przeniósł się do Capitol Records, gdzie współpracował z najlepszymi producentami i aranżerami tamtych czasów, do których należeli m.in. Nelson Riddle i Billy May. Z tym ostatnim Sinatra nagrał wiele ze swoich najlepszych utworów. Na początku lat 60. muzyk miał już wyrobione nazwisko i mógł pozwolić sobie na stworzenie własnej wytwórni: Reprise Records.

W latach 50. i 60. Sinatra był jedną z atrakcji Las Vegas. Pod koniec lat 60. w duecie m.in. z polską piosenkarką Violettą Villas śpiewał w Casino de Paris utwór „Strangers in the Night”. Dean Martin i Sammy Davis Jr. byli jednymi z wielu artystów estrady, z którymi Sinatra się przyjaźnił. Sinatra, aktor Peter Lawford i komik Joey Bishop byli głównymi filarami Rat Pack (dosł. paczka szczurów) – luźnej grupy artystów estrady, którzy przyjaźnili się i razem się bawili.

W latach 60. Sinatra odegrał ważną rolę w desegregacji rasowej w hotelach i kasynach w Nevadzie. Sinatra i koledzy z Rat Pack nie pokazywali się w hotelach i kasynach, które odmówiły obsłużenia Sammy’ego Davisa – czarnoskórego członka ich paczki. Gdy po wprowadzeniu na ekrany filmu „Ocean’s Eleven”, Rat Pack przyciągnął uwagę amerykańskich mediów, wszystkie hotele i kasyna, które chciały, aby artyści bawili się we właśnie u nich, musiały zmienić swoje podejście do segregacji.

W późniejszym okresie kariery Sinatrę oskarżano o kontakty z mafią. Mówiło się, że jego kariera była wspierana przez osoby powiązane ze środowiskiem przestępczym. John Edgar Hoover, szef FBI w latach 1924–1972, najwyraźniej wierzył w te oskarżenia, gdyż FBI zebrało ponad 2400 stron akt dotyczących muzyka. Sam Sinatra wielokrotnie zaprzeczał tym oskarżeniom. Nigdy też nie doszło do oficjalnego postawienia zarzutów. Z drugiej strony niektórzy twierdzą, że postać Johnny’ego Fontane – jednego z bohaterów książki i filmu „Ojciec chrzestny” – w znacznym stopniu opiera się na postaci Sinatry i jego rzekomych powiązaniach z mafią.

Sinatra kontynuował swoją karierę muzyczną aż do lat 90., kiedy ukazał się album „Duets”. Można na nim usłyszeć Sinatrę śpiewającego w duecie z innymi gwiazdami, m.in. Bono z U2. Sinatra dawał koncerty aż do 1995 roku, ale prawie 80-letni muzyk miał problemy z pamięcią i często musiał korzystać z promptera, na którym wyświetlano teksty jego piosenek.

Po kolejnym ataku serca Frank Sinatra zmarł o godz. 10.50 14 maja 1998 roku, w Cedars-Sinai Medical Center. W czasie śmierci towarzyszyła mu żona Barbara i córka Nancy. Ostatnie słowa Sinatry brzmiały: „I’m losing”. Miał 82 lata.

W ciągu swojego życia Sinatra był częstym gościem w Palm Springs w Kalifornii. Sinatra, który był znanym dobroczyńcą oraz właścicielem nieruchomości w tamtym regionie, chciał, by pochowano go na pustyni. Chociaż zmarł w 1998 roku w Los Angeles, jego pogrzeb odbył się w katolickim kościele św. Teresy w Palm Springs, około 120 mil od Los Angeles. Pochowano go w Cathedral City, w miejscu gdzie spoczywają jego rodzice. Cmentarz, na którym został złożony, leży w pobliżu Rancho Mirage, znanej posiadłości Sinatry. W jego pobliżu pochowani są również jego przyjaciel Killy Rizzo, który zginął w wypadku samochodowym krótko przed Sinatrą, oraz burmistrz Palm Springs i kongresmenSonny Bono.

Według legendy, Sinatra został pochowany z piersiówką whisky Jack Daniel’s oraz garścią dziesięciocentówek. Sinatra nosił przy sobie monety dziesięciocentowe od czasu, gdy jego syn, Frank Jr. został porwany, a porywacze żądali od Sinatry kontaktu tylko z automatów telefonicznych.