Tydzień przed wydaniem swojego trzeciego albumu studyjnego zatytułowanego "Manic", Halsey udostępniła ostatni singiel promujący nadchodzące wydawnictwo. Utwór nosi tytuł "You should be sad" i jest wyrazem frustracji związanej z poprzednim związkiem artystki. Jednocześnie Halsey wyrzuca byłemu partnerowi jego negatywne cechy, które zaczęła zauważać po pewnym czasie - "Nie, nie jesteś w połowie mężczyzną, którym myślisz, że jesteś/ I nie możesz wypełnić pustki w sobie pieniędzmi, narkotykami i samochodami/ Cieszę się, że nigdy nie miałam z tobą dziecka/ Ponieważ nie możesz niczego kochać, chyba że masz z tego jakieś korzyści."
Utwór jest podobny do singla "Without Me" z października 2018 roku, gdzie Halsey również poruszała temat byłego chłopaka G-Eazy'ego i jego niewierności. W tweecie opublikowanym po wydaniu "You should be sad" artystka zasugerował, że ta piosenka również dotyczy G-Eazy, wyjaśniając jednocześnie koncepcję teledysku: "Miał wizję zrobienia video 'zanim zdradzał', ale zamiast tego wyszło to, co było po haha." Singiel został wydany po raz pierwszy w listopadzie 2019 roku, po tym, jak pojawił się na koncie Spotify artystki. W tamtym czasie podejrzewano, że jest to dodatek do albumu, ale piosenkę poprzedziły single promocyjne z grudnia 2019 roku "Finally // beautiful Stranger" oraz "Suga’s Interlude."
Halsey podkreśla w "You should be sad", że jej intencje w budowaniu poprzedniego związku były dobre. Jak mówi, od samego początku wspierała mężczyznę, gdy zaczęła budować z nim relację, najpierw musiała uratować mężczyznę zniszczonego przez inny związek, co w efekcie zniszczyło ją - "Och, tak mi przykro, tak mi smutno/ Próbowałam ci pomóc, to tylko doprowadziło cię do szału/ I nikt mnie nie ostrzegł przed tym, kim jesteś/ Cieszę się, że udało mi się to przetrwać bez załamania/ A potem uciekłam tak daleko/ Abyś nigdy więcej nie mógł mnie dotknąć/ Bym nie widziała twoich krokodylich łez/ Ponieważ nie, mam ich już dość."