Zespół został założony w 2001 roku w Skarżysku-Kamiennej przez muzyków, którzy już wcześniej grali razem. Od 1995 roku pod nazwą HCKF (Hard Core’owe Kółko Filozoficzne), a od roku 1997 zespół został przemianowany na Happy Sad Generation. Nazwa Happysad uformowała się dopiero w 2002 roku, kiedy to wybrane zostało także logo grupy (z nazwą pisaną małą literą) i nagrane zostało pierwsze demo z materiałem, który później znalazł się na płycie „Wszystko jedno”.

W lipcu 2004 nakładem S.P. Records ukazał się debiutancki album zespołu „Wszystko jedno”. Promujący tę płytę singlowy utwór „Zanim pójdę” utrzymywał się...

Zespół został założony w 2001 roku w Skarżysku-Kamiennej przez muzyków, którzy już wcześniej grali razem. Od 1995 roku pod nazwą HCKF (Hard Core’owe Kółko Filozoficzne), a od roku 1997 zespół został przemianowany na Happy Sad Generation. Nazwa Happysad uformowała się dopiero w 2002 roku, kiedy to wybrane zostało także logo grupy (z nazwą pisaną małą literą) i nagrane zostało pierwsze demo z materiałem, który później znalazł się na płycie „Wszystko jedno”.

W lipcu 2004 nakładem S.P. Records ukazał się debiutancki album zespołu „Wszystko jedno”. Promujący tę płytę singlowy utwór „Zanim pójdę” utrzymywał się na Liście Przebojów Programu Trzeciego przez 33 tygodnie. W kwietniu 2007 magazyn Teraz Rock uznał album „Wszystko jedno” za jeden z 50 najważniejszych albumów w historii polskiego rocka.

W październiku 2005 ukazał się drugi album zatytułowany „Podróże z i pod prąd”, świetnie przyjęty przez publiczność tłumnie wypełniającą sale podczas koncertów trasy promocyjnej. Płyta została doceniona także przez krytyków muzycznych – według magazynu Teraz Rock plasuje się wśród najlepszych polskich albumów 2005 roku.

W połowie roku 2006 w zespole nastąpiła zmiana perkusisty – Macieja Sosnowskiego zastąpił Jarosław Dubiński.

1 września 2007 podczas organizowanego przez zespół Happysad festiwalu SKARfest miała miejsce premiera trzeciego albumu zespołu – „Nieprzygoda”. Nagrań dokonano w Studiu S4 Polskiego Radia oraz Słabym Studiu SP Records (kwiecień-czerwiec 2007). Producentem i realizatorem nagrań jest Leszek Kamiński. W nagraniu gościnnie udział wzięli: Janusz Zdunek (m.in. Kult) – trąbka oraz Marcin Świderski – klawisze.

W połowie września 2007 album „Nieprzygoda” zyskał status najlepiej sprzedającej się płyty w Polsce. Podczas jesiennej trasy promocyjnej – „Nieprzygoda Tour 2007”, zespół zagrał koncerty w ponad 40 miastach na terenie całego kraju.

21 czerwca 2008 Happysad podpisał kontrakt z wytwórnią Mystic Production na pierwszą w dorobku grupy koncertową płytę DVD. Znalazł się na niej koncert, który został zarejestrowany podczas jesiennej trasy koncertowej „Długa droga tour”, 4 października, w krakowskim klubie Studio. Koncertowe wydawnictwo Happysad, „Na żywo w Studio”, zyskało status złotej płyty już w dniu premiery, 24 listopada 2008. Czytelnicy magazynu Teraz Rock uznali ten koncertowy album za najlepsze polskie muzyczne wydawnictwo DVD 2008 roku. 16 lutego 2009 ukazała się również wersja audio tego koncertu, w formie podwójnego albumu CD.

Wraz z wiosenną trasą koncertową Eska Rock Tour 2009, zespół zyskał nowego członka – Daniela Pomorskiego (trąbka, instrumenty klawiszowe), z którym to grupa współpracowała już wcześniej przy nagraniu koncertowego wydawnictwa „Na żywo w Studio”.

19 października 2009 miała miejsce premiera najnowszego wydawnictwa grupy, albumu pod tytułem „Mów mi dobrze”. Został on wydany przez wytwórnię płytową Mystic Production i znalazło się na nim 12 utworów. Nagrania nowej płyty dokonano w studiach Polskiego Radia S-4 i S-3. Realizatorem dźwięku i producentem płyty jest Leszek Kamiński. W maju 2010 płyta osiągnęła status złotej.

2 października 2010 zespół wyruszył w trasę koncertową „Skazani na busa Tour”, którą był zmuszony przerwać pod koniec listopada 2010 z powodu poważnej choroby perkusisty. Grupa zapowiedziała, że miasta, w których nie odbyły się zapowiedziane koncerty, zostaną włączone do kolejnej zimowo-wiosennej trasy zespołu. Podczas trasy „Skazani na busa Tour” zespół wykonywał przekrojowy materiał ze wszystkich swoich płyt (utwory „Ostatni blok w mieście” oraz „Manerwy szczęścia” zostały na nowo zaaranżowane), a także nieznany dotąd utwór „Nic nie zmieniać”.

W 2011 roku, z okazji dziesięciolecia zespołu, grupa zagrała specjalny, jubileuszowy koncert podczas festiwalu w Jarocinie. W koncercie towarzyszyli goście specjalni: Karol Strzemieczny (Paula i Karol, Stan Miłości i Zaufania), Czesław Mozil, Piotr „Gutek” Gutkowski (Indios Bravos) oraz Krzysztof „Grabaż” Grabowski (Strachy na Lachy, Pidżama Porno).

7 października 2011 miało premierę najnowsze, jubileuszowe wydawnictwo zespołu – „Zadyszka”. Składa się ono z dwóch płyt. Pierwsza zawiera covery znanych utworów Happysad wykonywane przez zaprzyjaźnione z nimi kapele, a m.in. Czesław Śpiewa, Indios Bravos, Enej, Muchy, Hurt czy Frontside. Druga płyta to pełny zapis wspomnianego wcześniej jubileuszowego koncertu na festiwalu w Jarocinie.

Jesienią 2011 roku zespół zagrał urodzinową trasę koncertową „Zadyszka Tour”, podczas której na scenie pojawiali się ciekawi goście i zaprzyjaźnione zespoły. Ciekawostką było ułożenie setlisty – program koncertu został ułożony przekrojowo przez całą działalność zespołu i odgrywany był chronologicznie od pierwszego demo, kolejno poprzez wszystkie płyty grupy. Ponadto, 1 października, podczas otwierającego trasę koncertu w Skarżysku-Kamiennej miała miejsce reedycja pierwszego demo zespołu. We wkładce demówki można przeczytać: „Hej, trzymasz w ręce dokładną kopię płyty demo, którą nagraliśmy w Studiu Kaesemek w Końskich między 8 a 12 kwietnia 2002 roku. Od tego ważnego dla nas momentu liczymy historię happysad (...)”

W lutym 2012 roku zespół zaszył się w oddalonym od zgiełku cywilizacji domu w Nowym Kawkowie, gdzie wraz z Leszkiem Kamińskim – kolejny raz w roli producenta i realizatora – nagrywał materiał na kolejną płytę. Wydawnictwo nosi nazwę „Ciepło/Zimno” i znajduje się na nim 12. piosenek plus ukryty utwór „Stare miasto”. Autorem okładki płyty jest rysownik Dawid Ryski. Premiera płyty miała miejsce 5. września 2012.

W 2012 roku grupa została zaproszona do występu na największym festiwalu w Europie – Przystanku Woodstock. Występ zespołu został uhonorowany specjalną nagrodą „Złoty Bączek”, przyznawaną w plebiscycie publiczności, a także zaproszeniem na kolejną edycję festiwalu. Występ z 2013 roku został zarejestrowany na potrzeby wydawnictwa CD/DVD, pt. „Przystanek Woodstock 2013”, które ukazało się 4 grudnia 2013.

W 2014 roku zespół nagrał kolejną płytę pt. „Jakby nie było jutra”.