„Anna Molly” opowiada o mężczyźnie, który rozpaczliwie wyczekuje spotkania z ukochaną. Siedząc nad brzegiem morza, przygląda się przepływającym statkom i zastanawia, czy dojrzy kobietę na pokładzie któregokolwiek z nich. Pozbawiony swojej „Anny Molly”, której obraz cały czas obecny jest w jego umyśle, pozostaje w stanie rozpaczy i „stłumionego szczęścia”. Wzywa dziewczynę słowami „wish you were here” – co stanowić może nawiązanie do wydanego w 2001 roku singla o takim właśnie tytule.
Samo imię „Anna Molly” stanowi grę słów z wyrazem „anomalia” (ang. „anomaly”).
Brandon Boyd wyjaśnił, że tekst utworu nawiązuje do sytuacji, w której tworzymy w naszym umyśle idealny, a zarazem całkowicie nierealny obraz ukochanej lub ukochanego. Oderwana od rzeczywistości, taka wizja staje się anomalią; czymś niemożliwym, czego nigdy nie napotkamy w naszym życiu. Zamiast szukać nieistniejących ideałów, powinniśmy, zdaniem wokalisty, akceptować ludzi takimi, jakimi są.
