Działalność artystyczną Kaczmarski rozpoczął w połowie lat 70, jednak teksty do wielu utworów powstawały dużo wcześniej. Zadebiutował na Warszawskim Jarmarku Piosenki w 1976 roku, a rok później na Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie zdobył nagrodę za utwór „Obława”. Związany był z kabaretem "Pod Egidą" Jana Pietrzaka, grupą Piosenkariat oraz Teatrem na Rozdrożu.

W 1979 roku wraz z Przemysławem Gintrowskim i Zbigniewem Łapińskim przygotował program poetycki „Mury”. Następnym wspólnym programem był „Raj”. W 1981 roku Jacek...

Działalność artystyczną Kaczmarski rozpoczął w połowie lat 70, jednak teksty do wielu utworów powstawały dużo wcześniej. Zadebiutował na Warszawskim Jarmarku Piosenki w 1976 roku, a rok później na Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie zdobył nagrodę za utwór „Obława”. Związany był z kabaretem "Pod Egidą" Jana Pietrzaka, grupą Piosenkariat oraz Teatrem na Rozdrożu.

W 1979 roku wraz z Przemysławem Gintrowskim i Zbigniewem Łapińskim przygotował program poetycki „Mury”. Następnym wspólnym programem był „Raj”. W 1981 roku Jacek Kaczmarski zdobył nagrodę dziennikarzy na Festiwalu Piosenki Polskiej w Opolu za „Epitafium dla Włodzimierza Wysockiego”, a następnie (w sierpniu) drugą nagrodę na Festiwalu Piosenki Prawdziwej w Gdańsku. Kolejne programy to „Muzeum” – poetyckie interpretacje polskiego malarstwa nawiązujące do ostatnich dwustu lat polskiej historii - oraz „Krzyk” z tytułowym utworem napisanym do obrazu Edwarda Muncha. Utwór „Mury” stał się, wbrew pierwotnemu znaczeniu, hymnem rodzącej się „Solidarności” i antykomunistycznej opozycji.

U schyłku 1981 roku, podczas trasy koncertowej Kaczmarskiego we Francji, w Polsce ogłoszono stan wojenny. Przebywając na emigracji koncertował on m.in. w Stanach Zjednoczonych, Kanadzie, Australii, RPA, Izraelu oraz w większości krajów Europy Zachodniej. Występował na rzecz podziemnej „Solidarności”, brał udział w licznych akcjach charytatywnych.

W 1984 roku został członkiem Redakcji Rozgłośni Polskiej Radia Wolna Europa w Monachium z własnym programem „Kwadrans Jacka Kaczmarskiego”. Pisał też komentarze polityczne, prowadząc audycję tego radia „Fakty, Wydarzenia, Opinie”. W tym samym czasie wydawane nielegalnie w podziemiu kasety z utworami Kaczmarskiego krążyły po Polsce. W RWE pracował do zamknięcia sekcji polskiej w 1994 roku. Na emigracji powstały kolejne nowe zbiory poezji i albumy, a wśród nich: „Zbroja” (1982), „Przejście Polaków przez Morze Czerwone” (1983), „Mój Zodiak” (1985), „Kosmopolak” (1987), „Notatnik australijski” (1988), „Dzieci Hioba” (1989) oraz „Głupi Jasio” (1989).

Po powrocie do Polski w 1990 roku odbył, wraz ze Zbigniewem Łapińskim, pierwszą po 9 latach emigracji trasę koncertową, za której płytową wersję („Live”) otrzymał w 2001 roku Złotą Płytę. W 1993 roku powstała nowa płyta – „Wojna Postu z Karnawałem” – w warstwie muzyczno-wykonawczej przygotowana wspólnie z Przemysławem Gintrowskim i Zbigniewem Łapińskim. W 1994 roku powstały dwa kolejne programy: „Sarmatia” oraz zbiór kolęd i pastorałek – „Szukamy stajenki”. Na półki księgarń trafiła debiutancka powieść autobiograficzna Kaczmarskiego – "Autoportret z kanalią". W tym samym roku Kaczmarski napisał libretto musicalu "Kuglarze i wisielcy", z muzyką Jerzego Satanowskiego. Rok później powstał kolejny program pt. „Pochwała łotrostwa”.

W roku 1995 Jacek Kaczmarski wraz z drugą żoną Ewą i 7-letnią córką Patrycją osiedlił się w Australii, skąd przyjeżdżał do Polski na koncerty i promocje kolejnych płyt. Pobyt w Australii zaowocował nowymi tekstami, utrwalonymi na płycie „Między Nami” (1997) oraz „Dwie Skały”, nagranej w grudniu 1999 roku. Pisał też kolejne powieści, które ukazały się w Polsce: "Plaża dla psów", "O aniołach innym razem" oraz "Napój Ananków". W roku 2000 został odznaczony przez prezydenta RP Aleksandra Kwaśniewskiego Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski za zasługi w SZSP. Kolejną Złotą Płytę otrzymał za „Krzyk”.

W 2001 Kaczmarski obchodził 25-lecie działalności artystycznej. Za jego życia ukazały się jeszcze płyty: „Dwadzieścia (5) lat później” (2001) i „Mimochodem” (2002), a już po śmierci – tomik poezji pt. "Tunel", zestaw „Syn marnotrawny” (2004), zawierający komplet wszystkich, polskich i zagranicznych, płyt nagranych przez poetę oraz zestaw „Suplement” (2006) z utworami nie zarejestrowanymi na oficjalnych płytach.

W marcu 2002 zdiagnozowano u Jacka Kaczmarskiego zaawansowane stadium płaskonabłonkowego raka przełyku. Sprawa jego choroby nabrała medialnego rozgłosu. Zorganizowano serię koncertów charytatywnych z udziałem m.in. Aloszy Awdiejewa, Michała Bajora i Skaldów. Wielu ludzi, w tym artystów, wspierało go finansowo podczas kosztownych zabiegów. Kaczmarski nie zdecydował się na zabieg wycięcia ognisk nowotworu ze względu na złe rokowania operacyjne. 17 marca 2004 otrzymał nagrodę Fryderyka za całokształt twórczości. Nagrody nie był już w stanie odebrać osobiście. Nad ranem 10 kwietnia 2004 w szpitalu w Gdańsku stracił przytomność. Zmarł tego samego dnia około godziny 18.30. Przed śmiercią został ochrzczony w wyznaniu rzymskokatolickim. 24 kwietnia jego prochy spoczęły w Alei Zasłużonych na Cmentarzu Wojskowym na Powązkach w Warszawie.