Barefoot Blue Jean Night to opowieść o pragnieniu pozostania wiecznie młodym. W utworze, Jake Owen wciela się w rolę mężczyzny, który wspomina swoje lata adolescencji. Będąc młodzieńcem, podmiot liryczny uwielbiał spędzać czas ze znajomymi. Kochał lato i wakacyjne imprezy. Przyznaje, że choć tęskni za tamtymi chwilami, to w sercu nadal czuje się tak, jak wtedy.
Bohater przedstawianej historii pamięta cudowne poczucie wolności, które towarzyszyło mu podczas każdego lata. Przypomina sobie, jak razem z kolegami podrywał dziewczyny. Pożyczali od ojca jednego z nich prawdziwie kowbojskiego Cadillaca z rogami na masce i jeździli po okolicy. Piękne niewiasty były tak zachwycone autem, że z chęcią towarzyszyły kawalerom w samochodowych wycieczkach nad rzekę.
Podczas jednego z wieczornych wypadów zdarzyło się, że podmiot liryczny poznał wyjątkową, nowoprzybyłą do miasteczka dziewczynę. Śliczna panna wyglądała przepięknie w blasku ogniska. Mężczyzna wspomina jej czerwone usta i słodką herbatę, którą piła. Pamięta, że zebrał się na odwagę, wziął butelkę piwa oraz „starą gitarę” i podszedł do uroczego dziewczęcia. Czuł, że od razu się w niej zakochał. Para przesiedziała razem całą noc, śpiewając swoje ulubione piosenki do akompaniamentu granego przez młodzieńca. Podmiot liryczny ma nadzieje, że nawet jeżeli jego ciało się zmieni, to wewnątrz na zawsze pozostanie takim chłopakiem, jakim był w tamtym momencie.
