Does He Know to opowieść o wciąż tlącej się miłości. W utworze, Jason Michael Carroll wciela się w rolę młodzieńca, który tęskni za swoją byłą ukochaną. Mężczyzna ma pewność, że kobieta - mimo że jest w związku z innym - także nie przestała go kochać. Prosi ją więc o przemyślenie swoich uczuć i nieoszukiwanie obecnego partnera.
Podmiot liryczny pochodzi z małego miasteczka, w którym wszelkie plotki bardzo szybko się rozchodzą. Chłopak bez problemu dowiaduje się więc od znajomych, że dawna wybranka spotyka się z nowym mężczyzną. Młodzieniec podobno bardzo dobrze traktuje ukochaną i planuje się jej wkrótce oświadczyć. Nie wie jednak, że dziewczyna nie zapomniała jeszcze o kochanku z przeszłości i wciąż utrzymuje z nim kontakt.
Niezdecydowana niewiasta często telefonuje do byłego chłopaka w sytuacjach, w których czuje się samotna. To on daje jej poczucie bezpieczeństwa i spokoju. Tylko z podmiotem lirycznym, kobieta czuje się szczęśliwa.
Bohaterowi przedstawianej historii nie podoba się jednak, że ukochana oszukuje swojego obecnego partnera. Jest pewien, że chłopak nie ma pojęcia o tym, że wybranka wciąż marzy o dawnej miłości. Nie wie także, że kobieta prawdopodobnie nigdy za niego nie wyjdzie. Żyjąc w nieświadomości, młodzieniec nie jest w stanie przewidzieć jak niedługo zakończy się ten - w jego mniemaniu - szczęśliwy związek.
