W wywiadzie dla Artist Direct, Jhené Aiko wyznała, że miała problemy z napisaniem tekstu do Comfort Inn Ending. Muzyka do utworu zachwyciła wokalistkę i bardzo zależało jej na stworzeniu tej piosenki – niestety brakowało jej weny. Pewnego dnia, kobieta postanowiła udać się do studia i zacząć wokalną improwizację. Czuła potrzebę opowiedzenia historii o własnym sercu, które niejednokrotnie bywało łamane. Zamknęła oczy i słowa same popłynęły z jej ust.
Comfort Inn Ending to emocjonalna ballada, w której z Aiko wylewa się cały, latami gromadzony żal i rozgoryczenie. Wokalistka nie może uwierzyć w to, jak była traktowana przez byłych partnerów. Wszyscy ją zdradzali, choć udawali, że kochają. Potrafili mówić odpowiednie rzeczy tylko po to, by dziewczyna zechciała pójść z nimi do łóżka. Młoda kobieta nie potrafi zrozumieć, jak możliwy jest taki egoizm i wyrachowanie. Wierzyła, że uczucia łączące ją z partnerami były szczere. Za każdym razem okazywały się jednak fałszem.
Aiko w piosence wymienia kilku byłych kochanków. Mówi o Big Seanie, Dominiku (czyli raperze Coolroy’u) i innych. Wszyscy oni okazali się draniami. Najwięcej żalu ma jednak do partnera, którego imienia nie ujawnia. Wspomina, jak ów mężczyzna udawał, że ofiarowuje jej wsparcie i „ramię do wypłakania się”. Artystce zdawało się, że chłopak jest przy niej w trudnych chwilach, kiedy na raka mózgu umierał jej brat. Chwilę po spotkaniu z Aiko, opisywany kawaler udawał się jednak do innej kobiety i zdradzał pogrążoną w depresji Jhené.
Wokalistka czuje się oszukana i zraniona. Jedyne, czego chciała to prawdziwej miłości, a dane jej było zaznać tylko kłamstw. Wszyscy mężczyźni w jej życiu okazywali się oszustami. Kobieta ma wobec nich wiele żalu i pretensji. Zdaje się, że opuściły ją wszelkie siły.
