Didn’t You Know How Much I Loved You to opowieść o rozstaniu i tęsknocie. W utworze, Kellie Pickler wciela się w rolę młodej kobiety, która nie potrafi pogodzić się z odejściem partnera. Dziewczyna zupełnie nie rozumie czemu chłopak postanowił ją opuścić. Przysięga, że kochała go tak mocno, jak tylko potrafiła. Zastanawia się więc, czy mężczyzna nie dostrzegł gorącej miłości płynącej z jej serca.
Bohaterka przedstawianej historii wspomina czasy, kiedy wybranek wciąż uważał ją za najwspanialszą kobietę. Przypomina sobie intymne momenty i romantyczne wyznania. Młodzieniec nie był jedynie kochankiem podmiotu lirycznego. Partnerzy uważali się za najlepszych przyjaciół. To dlatego dziewczynie trudno zaakceptować zakończenie tej relacji.
Zrozpaczona niewiasta przyznaje, że po rozstaniu doświadczyła wielu silnych emocji. Bywała zła, smutna, stęskniona i rozgoryczona. Dodaje, że wciąż czuje się samotna, ale zaczyna godzić się z tą nieprzyjemną sytuacją. Wierzy, że pewnego dnia niewdzięcznego mężczyznę dosięgnie ręka sprawiedliwości. Jest przekonana, że były kochanek pożałuje tego, że zdecydował się odejść od kochającej go kobiety.
