"How Do I Do This" to utwór pochodzący z wydanej 11 sierpnia 2023 roku rozszerzonej wersji albumu studyjnego EP Kelsea Ballerini, zatytułowanego "Rolling Up the Welcome Mat." Wydany niespodziewanie krążek jest kontynuacją albumu "Subject to Change" z 2022 roku. Część piosenek z EP-ki znalazło się na "Rolling Up The Welcome Mat (For Good)".
W piosence "How Do I Do This" Ballerini opisuje swoje przygotowania do pierwszej od czasu rozwodu randki. Kobieta mówi o swoich lękach i wątpliwościach, podkreślając jak bardzo została zraniona przez wcześniejszy zawód miłosny, który doprowadził do jej rozwodu. Słuchacz nie dowiaduje się jak skończyła się randka, ani czy Kelsea w ostatniej chwili nie wycofała się ze spotkania. Piosenka kończy się w momencie kiedy wybija godzina siódma i mężczyzna z którym jest umówiona ma zjawić się w jej domu.
Album "Rolling Up the Welcome Mat (For Good)" składa się z siedmiu piosenek, w tym dwóch premierowych - "How Do I Do This" oraz "Interlude (Full Length)", które traktują o jej małżeństwie z innym artystą Morganem Evansem i rozwodzie, który miał miejsce w 2022 roku. Pod koniec krążka Ballerini życzy drugiej osobie dobrze, ale jednocześnie przypomina sobie, że nigdy więcej nie może zapomnieć o tym, kim jest.
W oficjalnym oświadczeniu Artystka napisała: "'Rolling Up the Welcome Mat' było sposobem, w jaki przetwarzałam wszystko. To sposób, w jaki wydostałam swoje uczucia z ciała i serca i umieściłam je w muzyce, co jest najczystszym sposobem, w jaki mogłam sobie z tym poradzić."
