Piosenka „Boots & Boys” w sposób sarkastyczny opisuje potrzeby współczesnych kobiet. Większość ludzi na świecie uważa, iż kobiety dbają tylko o modne ubrania, obuwie, swój wygląd oraz znalezienie odpowiedniego mężczyzny do wspólnego życia i planowania przyszłości. Kesha wykorzystuje owe stwierdzenia i w prześmiewczy sposób ukazuje swój punkt widzenia na poszczególne sprawy związane z miłością do mężczyzn.
Kesha zmienia facetów jak tytułowe buty. Traktuje ich jak zabawki, które należy przetestować i sprawdzić, czy działają bez zarzutów. Jej miłość do butów jest na równi z miłością do chłopców. Kesha nie jest w stanie powiedzieć, które uczucie jest dla niej silniejsze i bardziej potrzebne. Buty i mężczyźni przynoszą jej wiele zabawy i frajdy, dlatego postanawia nie wybierać między nimi i stawia je na tej samej półce wartości.