Utwór „Old Flames” został pierwotnie wykonany przez Dolly Parton, która w wersji Keshy pojawia się gościnnie w nowym wykonaniu. Kesha nawiązuje do swojej przeszłości, która obfitowała w wiele nieudanych związków miłosnych. Wokalistka uświadamia sobie jak wiele robiła, aby móc doświadczyć szczęścia u boku tego jedynego mężczyzny. Nie wszystko zawsze szło zgodnie z jej myślą.
Widok jednego z dawnych kochanków uświadamia jej, że stare płomienie nie mogą zaświecić tym samym blaskiem. Kesha odnajduje to, czego szuka u boku nowego kochanka. Nikt nie może rozświetlić tej samotnej i zimnej nocy tak jak on. W jednym mężczyźnie znajduje spokój i ciszę, która daje jej możliwość poczucia stabilizacji życiowej.
Każde kolejne wspomnienie o dawnej sympatii odchodzi wraz z pojawieniem się u jej boku tego wymarzonego mężczyzny. „Potem czuję ciebie przy mnie, i nawet ich wspomnienia odchodzą,. Jak gwiazdy w nocy, zagubione w słodkim świetle świtu”.