"Plain Jane (How High)" to utwór pochodzący z albumu "WAVERUNNER" Kida Caprio, który jest autorem wszystkich piosenek z albumu i producentem wykonawczym projektu. Piosenka "Plain Jane (How High)" odzwierciedla mieszankę wychwalania własnego statusu społecznego/finansowego, introspekcji i złożoności współczesnego życia, jakiego doświadcza odnoszący sukcesy artysta.
Dzięki żywym obrazom i sprytnej grze słów tekst przekazuje tematy sławy, związków i zmagań, które towarzyszą stylowi życia gwiazdy branży muzycznej. "Plain Jane (How High)" służy zarówno jako hymn sukcesu, jak i refleksja nad złożonością współczesnego życia.
Piosenka opisuje dwoistość sławy — jej czarujący urok i jej ciężar. Artysta zaprasza słuchaczy do dzielenia się swoją podróżą, oferując wgląd w wzloty i upadki życia spędzonego w blasku fleszy. Ostatecznie tekst rezonuje z każdym, kto stawia czoła wyzwaniom ambicji, związków i odkrywania własnej tożsamości w szybko zmieniającym się świecie.
