"Chasing the Rain" to utwór pochodzący z wydanego 21 stycznia 2022 roku trzeciego albumu studyjnego aktora i piosenkarza Kiefera Sutherlanda, zatytułowanego "Bloor Street." Wydawnictwo, które promowały trzy wcześniej wydane single: "So Full Of Love", "Bloor Street" oraz "Two Stepping In Time", jest następcą albumu "Reckless & Me" z 2019 roku. Krążek ukazał się za pośrednictwem wytwórni Cooking Vinyl.
Początkowo "Chasing the Rain" miało być tytułowym utworem z albumu teraz znanego jako "Bloor Street." Piosenka opowiada o doświadczeniu życia w trasie. Sam Sutherland przyznał, że napisał ją podczas półtorarocznej trasy koncertowej, podczas której praktycznie na każdym z koncertów jego zespołu padało, stąd też słowa refrenu mówiące o pogoni za deszczem. Utwór mówi o radości, którą daje granie, ale także zmęczeniu fizycznym i emocjonalnym związanym z byciem z dala od ukochanych osób, rodziny czy domu.
Tak na temat całego projektu "Bloor Street" wypowiedział się Sutherland: "(...) Zawsze miałem dobrą perspektywę na to, jakie mam szczęście, ale żeby nie być zbyt słodkim, nie ma nic lepszego niż globalna pandemia, aby uświadomić sobie, jak szczęśliwe jest twoje życie. 'Bloor Street' jest nie tylko optymistyczne, ale także pełne nadziei i wdzięczności. Byłem w niezwykle dobrej sytuacji w porównaniu z tym, przez co przeszła większość ludzi."
"Zacząłem nagrywać w kwietniu 2020 roku, kiedy restauracje w Los Angeles były jeszcze otwarte, ale ja i mój zespół nie pozwoliliśmy sobie na to. Zamiast tego poddaliśmy się razem kwarantannie. Miło było zobaczyć tych ludzi naprawdę, a nie na czacie wideo. Nagraliśmy ponad 20 piosenek, opóźniając zakończenie albumu tak długo, jak to tylko możliwe, ponieważ wiedzieliśmy że, kiedy to się skończy, znowu będziemy sami w naszych domach. To płyta pełna wigoru. (...)"
