Macy Gray urodziła się w Canton w stanie Ohio w USA jako córka nauczycielki matematyki – Laury McIntyre i Otisa Jonesa. Decyzję o wyborze kariery muzycznej podjęła po relegowaniu jej z Western Reserve Academy w Hudson w stanie Ohio, do której uczęszczała od 14. roku życia. Podczas nauki na University of Southern California, Gray zgodziła się napisać kilka piosenek dla swojego przyjaciela i gdy na sesji nagraniowej, na której miały zostać zarejestrowane, wokalista nie pojawił się, Gray sama zaśpiewała swoje teksty. Następnie, podczas pracy jako kasjerka, Gray spotkała...

Macy Gray urodziła się w Canton w stanie Ohio w USA jako córka nauczycielki matematyki – Laury McIntyre i Otisa Jonesa. Decyzję o wyborze kariery muzycznej podjęła po relegowaniu jej z Western Reserve Academy w Hudson w stanie Ohio, do której uczęszczała od 14. roku życia. Podczas nauki na University of Southern California, Gray zgodziła się napisać kilka piosenek dla swojego przyjaciela i gdy na sesji nagraniowej, na której miały zostać zarejestrowane, wokalista nie pojawił się, Gray sama zaśpiewała swoje teksty. Następnie, podczas pracy jako kasjerka, Gray spotkała producenta muzycznego i pisarza – Joe Solo, z którym nagrała swoją pierwszą kasetę demo. Nagranie zwróciło powszechną uwagę i pozwoliło Gray śpiewać w kafejce jazzowej w Los Angeles.

Charakterystyczny głos Gray stawał się coraz bardziej znany, co w końcu zaowocowało kontraktem z Atlantic Records w 1994 roku. Po podpisaniu kontraktu, Natalia McIntyre przybrała pseudonim artystyczny Macy Gray. Piosenkarka wysłała kasetę demo również do innych wytwórni, owocem tego było podpisanie kontraktu z Epic Records w 1998 roku. Jednocześnie Gray współpracowała z The Black Eyed Peas przy ich debiutanckim albumie „Behind the Front”.

Przez cały 1998 rok Gray pracowała nad swoim debiutanckim albumem – „On How Life Is”. Został on wydany latem 1999 roku i szybko zdobył międzynarodową popularność. Największym hitem okazał się drugi singel z albumu, nagranie „I Try”, które stało się jednym z najpopularniejszych utworów 1999 roku. Kolejne single tylko potwierdziły wartość albumu i zapewniły mu potrójną platynę w Stanach Zjednoczonych i poczwórną w Wielkiej Brytanii.

W 2001 roku, na 43. ceremonii rozdania nagród Grammy, Gray zdobyła nagrodę w kategorii Best Female Pop Vocal Performance dla utworu „I Try”, który był również nominowany w kategoriach: Song of the Year i Record of the Year. Następnie Gray współpracowała z takimi artystami jak Fatboy Slim, The Black Eyed Peas czy Slick Rick, jak również wystąpiła w filmie „Dzień próby”. W sierpniu 2001 roku Gray została wygwizdana podczas corocznego meczu Pro Football Hall of Fame, kiedy zapomniała słów amerykańskiego hymnu narodowego.

Drugi album studyjny Gray – „The Id” – został wydany 18 września 2001 roku i nie odniósł wielkiego komercyjnego sukcesu. W albumie pojawili się John Frusciante i Erykah Badu. Album wspiął się na 11. miejsce zestawienia Billboard 200 oraz 1. notowania UK Albums Charts, przy certyfikacji złotem przez British Phonographic Industry.

W 2002 roku Gray pojawiła się w filmie „Spider-Man” oraz współpracowała z Carlosem Santaną przy jego albumie „Shaman”. Wystąpiła też w duecie z Zucchero w piosence „Like The Sun (From Out of Nowhere)”. Piosenka „Time of My Life” pojawiła się w soundtracku do filmu „8. Mila”.

28 kwietnia 2003 roku piosenkarka wydała swój trzeci album studyjny – „The Trouble with Being Myself”. Nagranie zostało ciepło przyjęte przez krytyków muzycznych, a główny singel – „When I See You” - zyskał dość dużą popularność w Stanach Zjednoczonych. Cały album nie osiągnął jednak, zresztą tak jak poprzedni, sukcesu komercyjnego. Nagranie osiągnęło 44. miejsce w notowaniu Billboard 200, 17. w zestawieniu UK Albums Chart i 22. w polskim OLiS.

W 2002 roku Gray współpracowała przy soundtracku do musicalu „Chicago”, gdzie u boku Queen Latifah i Lil' Kim wystąpiła w utworze „Cell Block Tango (He Had It Comin')”.

W 2004 roku została wydana kompilacja „The Very Best of Macy Gray”, zawierająca największe przeboje artystki, a w 2005 roku album koncertowy Live in Las Vegas.

W styczniu 2007 Gray wzięła udział w Barbados Jazz Festival, gdzie podczas swojego występu używała wulgarnych słów. Doprowadziło to do natychmiastowego zakończenia jej występu i wezwania policji. Aby uniknąć aresztu, Gray jeszcze tej samego wieczoru przeprosiła za swoje zachowanie.

27 marca 2007 Gray wydała swój czwarty album studyjny, „Big”. Singlami z albumu były utwory „Finally Made Me Happy” i „Shoo Be Doo”, a piosenka „What I Gotta Do” została użyta w soundtracku do filmu „Shrek Trzeci”. Album uważany jest za powrót artystki do muzyki po czterech latach przerwy. Przy albumie współpracowali: Natalie Cole, Fergie, Justin Timberlake czy will.i.am.

W notowaniach album radził sobie umiarkowanie dobrze. Osiągnął 39. miejsce w amerykańskim notowaniu Billboard 200 i 14. w notowaniu Billboard R&B Albums. W Wielkiej Brytanii album osiągnął 62. miejsce w notowaniu UK Albums Top 75, a w Polsce 24. na OLiS.

Piąty album studyjny Gray – „The Sellout” – miał swoją premierę w Stanach Zjednoczonych 22 czerwca 2010 roku. Singlami promującymi płytę są utwory „Beauty In The World”, „Kissed It”, „Lately” i „The Sellout”.