W utworze „Cry Baby” wokalistka opisuje swojego chłopaka, który jest dla niej wyjątkowy i niepowtarzalny. Podkreśla jego niezwykłą wrażliwość, nieśmiałość, spokój i opanowanie. Są jednak momenty, kiedy emocje przejmują nad nim kontrolę. Tedy to staje się wybuchowy i nikt nie może go powstrzymać przed emocjonalnym wyładowaniem.
Madonna nie zawsze jest w stanie poradzić sobie ze zmianą nastrojów swego wybranka. Kiedy próbuje zwrócić mu uwagę i napaść na niego w sposób nagły i brutalny, chłopak za chwilę roni łzy. Wokalistka nie chce zranić jego uczuć. Doskonale wie, jak bardzo jest on wrażliwi, Stara się uważać na każdy kolejny krok.
„Mój chłopak jest jak ciepłe kluchy. On ma ciągle łzy w oczach. Zachowuje się jak płaczący kogucik. Nie umie nawet wyjaśnić czemu”. Madonna zakochuje się w beksie. Nie potrafi wyjaśnić dlaczego tak się stało. Uczucia stają się jednak silniejsze. Momentami ma jednak ochotę rozerwać go na strzępy. „Czy możesz go zabić? Dziękuję”.
