„Hollywood” to drugi singel pochodzący z dziewiątego studyjnego albumu Madonny „American Life”. Utwór odniósł umiarkowany sukces. Do pierwszej dziesiątki dostał się tylko w Wielkiej Brytanii, Kanadzie, Finlandii i Włoszech. Został zbojkotowany przez amerykańskie stacje radiowe i nie dostał się na listę 100 najlepszych singli Billoardu.
W warstwie tekstowej utwór opisuje kulturę amerykańską i chciwość ludzi, koncentrując się na jednym wybranym miejscu – Hollywood. Jako główne miejsce życia gwiazd muzyki pop i złudnych marzeń przyciąga to nowych ludzi, którzy pragną spełnić swój Amerykański Sen.
Bardzo ważnym elementem w zrozumieniu utworu bez wątpienia stanowią słowa zawarte w moście: „stacje muzyczne zawsze grają te same piosenki / Jestem znudzona pojęciem dobra i zła". Ben Shapiro zauważył ten werset i określił go jako credo Madonny. Jej celowa degradacja moralności doprowadziła do monumentalnego sukcesu dla niej, i stworzyła monumentalnie zły wpływ na jej nastoletnich fanów. Ponadto, Madonna kwestionuje zły wpływ Hollywood na życie: „Jak może cię zranić, gdy wygląda to tak dobrze?". Tu w Hollywood oddycha się innym powietrzem. Osiągając tu sukces można stać się kimś.
Do utworu powstał również barwny teledysk. Prawie we wszystkich ujęciach artystka ma na głowie peruki. Wkrótce po premierze teledysku Madonna została oskarżona o plagiat przez syna nieżyjącego fotografa Guya Bourdina, bowiem niektóre ujęcia z wideoklipu do złudzenia przypominały zdjęcia wykonane przez fotografa. Syn artysty wytoczył Madonnie proces, który zakończył się porozumieniem, na mocy którego piosenkarka wypłaciła synowi fotografa 600,000 $.
