Madonna zostaje ukazana jako kobieta, która żyła dotychczas w zmienionym stanie rzeczywistości. Za wszelką cenę chciała być tacy jak wszyscy i zyskać to co najlepsze. Wierzyła, że dostanie te wszystkie piękne obrazki, które otaczają nas każdego dnia. Z perspektywy czasu zauważyła, iż to myślenie było wręcz głupie i nierozsądne.
Wokalistka odrzuca swoje sny i rozmazaną rzeczywistość, które budowały w niej chciwość rzeczy materialnych. Motywowały również do podążania niewłaściwymi drogami, które prowadza donikąd. Madonna stara siebie usprawiedliwić. Szukała bowiem czegoś co pomoże jej stanąć na nogi. Każdy z nas czegoś poszukuje, aby stać się szczęśliwym człowiekiem.
Madonna jest wobec siebie bardzo krytyczna. Obwinia siebie za obecne życie, podążanie za niewłaściwymi wartościami i nieustanną chciwość. Jest świadoma swoich błędów, dlatego zamierza wszystko naprawić. „Jestem taka głupia. Ponieważ żyłam. W maleńkim baloniku I wierzyłam. W piękne obrazki, Które są wszędzie dookoła mnie”. Niektórzy sadzą, iż „I'm So Stupid” to reedycja popularnej „Material Girl”.
