W piosence „What Can You Loose” Madonna ukazuje miłosną historię pewnego mężczyzny, który nie potrafi wyrazić swoich prawdziwych uczuć do kobiety, która szczerze kocha. Wokalistka zapewnia, iż nie ma nic do stracenia poza smutkiem. Jego życie to pustka, która wymaga zapełnienia.
Madonna zachęca mężczyznę, aby wyraził to co czuje. Tylko wtedy zyska szansę na zmianę swojego życia i rozpoczęcie nowej przygody. „Dostała wskazówki, które postanowiła zignorować. Może jednak wie, I tylko chce zachowywać się jak dotąd. Jak przyjaciółka, nic więcej, Więc zamyka drzwi”.
Wokalistka stara się dostrzec pozytywne aspekty tej sytuacji, których nie widzi zakochany mężczyzna. Stara się mu uświadomić, iż nic nie może stracić. Znajduje się w punkcie bez wyjścia. Tylko teraz jest idealny moment na to, aby wszystko naprawić. „Trzymaj to wszystko w sobie. Zdrowiej dla kości. Nawet nie zaczynaj.. Mając tak wiele do wygrania,. Jest zbyt wiele do stracenia”.
