"When I Wasn't Watching" to pierwszy singiel Mandy Moore po 10-letniej przerwie artystki od tworzenia muzyki. Artystka potwierdziła również, że wraz z powrotem podpisała kontrakt z wytwórnią Verve Forecast w ramach której w 2020 roku wyda swój siódmy album studyjny.
Tak o nowym utworze i powrocie do muzyki wypowiadała się Mandy Moore w rozmowie z Billboard: "Pomysł zanurzenia się z powrotem w muzykę po tak długim czasie i osobistej zmianie był dla mnie naprawdę onieśmielający. Ale w końcu zdałam sobie sprawę: jestem jedyną osobą, która może wykonać ten ruch. Wszystko musi zaczynać się ode mnie… Myślę, że wszyscy doświadczyli kiedyś poczucia zagubienia i niezupełnie rozumieli, jak znaleźli się w pewnym momencie swojego życia. I myślę, że kluczem nie jest osądzanie za to siebie. Bardzo wierzę w to, że to, co w tym czasie przeżyłam, ostatecznie wpłynie na osobę, którą się stałam, i na to, w jaki sposób podejmę każde wielkie wyzwanie, przed którym stanę."
W swoim najnowszym singlu artystka śpiewa o przemijaniu i zmianach, które zaszły w jej życiu i w niej samej, zmianach, które dostrzegła dopiero po jakimś czasie. Moore mówi o pewnego rodzaju zagubieniu związanym ze zdarzeniami co do których nie przywiązywała większej wagi, a ostatecznie kompletnie zmieniły otaczający ją świat. Z jednej strony kobieta pyta - "Gdzie byłam, kiedy to wszystko się działo?/ Może spałam, może byłam poza miastem?/ Całe życie cierpliwie czekałam/ Przekonany, że wszystko do mnie przyjdzie/ Moja ulubiona wersja mnie zniknęła/ Przez dłuższe dni i krótsze lata/ Więc gdzie byłam, kiedy to się działo?/ Zakładając, że świat się przystosuje", z drugiej zastanawia się nas samą sobą i tym, jakim człowiekiem się stała - "Kim jesteśmy/ Kiedy nikt nie patrzy/ Kiedy nikt nie patrzy/ Czym się stałam/ Kiedy nie patrzyłam/ Kiedy nie patrzyłam." Wszystkie postawione w utworze pytania świadczą o tym, że jest on nie tylko autobiograficzny, ale także autorefleksyjny.
