Z jednej strony "Crack The Skye" kontynuuje opowieść, którą autorzy snują przez całą płytę. Patrząc pod tym kątem ten kawałek opowiada o podróży głównego bohatera i Rasputina, który próbuje pomóc mu powrócić do swego ciała po tym, jak opuścił je podczas astralnej podróży. Od warstwy fabularnej ważniejsze jest jednak w tej piosence inne przesłanie.
Chłopaki z Mastodon, wraz ze Scottem Kelly'm z Neurosis składają poprzez ten numer hołd zmarłej siostrze Dailora, która popełniła samobójstwo, gdy wraz z perkusistą byli jeszcze nastolatkami. Tak traumatyczne wydarzenie zostawiło niezmywalny ślad na Brann'ie i jego rodzinie, stąd też uwiecznienie Skye na tej płycie wydawało się muzykom właściwym posunięciem. Wokaliści śpiewają tutaj właśnie o tej dziewczynie, żałując że doprowadzona została do ostateczności i odebrała sobie życie.
Może gdyby Dailor i jego rodzina podjęli inne decyzje i wcześniej spróbowaliby pomóc Skye, uniknęłaby tego losu. Nic jednak nie można już z tym zrobić i jedyne co pozostało to mieć nadzieję, że tam gdzie trafiła będzie jej dobrze. Skoro na tym świecie nie udało jej się odnaleźć szczęścia i postanowiła go opuścić, może chociaż po śmierci osiągnęła spokój. Mimo bólu, jaki jej samobójstwo wywołało wśród jej najbliższych, Brann dalej pragnie dla swej siostry szczęścia. Jeżeli nie w życiu, to poza nim.
