W utworze „Painting Pictures” Polo G rapuje o swoim bliskim przyjacielu Lil Wooskim i tych, których stracił, głosząc swoją wyższość nad opozycją. Początkowo kawałek ten został zaprezentowany w zapowiedzi trzeciego studyjnego albumu Polo, „Hall of Fame”, a później znalazł swoje miejsce jako utwór wprowadzający do projektu. Lil Wooski jest bliskim przyjacielem Polo, dorastał z nim w Chicago. Znany jest również pod imieniem Wooski1300.
Polo często odwołuje się do Wooskiego w swojej dyskografii, w tym w innych miejscach w „Hall of Fame”, ponieważ podobnie sugeruje, że Wooski nie jest tym, z którym można zadzierać w „GNF (OKOKOK)”. Ze względu na silną przemoc i działalność gangów w Chicago, Polo G stracił wielu bliskich przyjaciół i często wykrzykuje ich w swoich pracach. TimTim to pseudonim Devonshay Loftona, jednego z bliskich przyjaciół Polo, który zginął w 2014 roku w wieku szesnastu lat.
Jego śmierć miała trwały wpływ na Polo i jego otoczenie, a jego imię stało się ostatecznie synonimem gangu Polo. Polo stracił także bliźniaków Bryant – Edwina i Edwarda – w październiku 2016 r., którzy zginęli w wieku siedemnastu lat w strzelaninie samochodowej Aby reprezentować bliźniaków, Polo i jego gang rzucają L, co często jest wykonywane jako znak gangu lub w inny sposób hołd.