Rihanna urodziła się jako Robyn Rihanna Fenty 20 lutego 1988 roku w Saint Michael, na Barbadosie, jako córka Moniki Braithwaite – księgowej na emeryturze i Ronalda Fenty – kierownika magazynu w fabryce odzieży. Jej matka z pochodzenia jest Gujanką a ojciec ma korzenie barbadoskie i irlandzkie. Państwo Monika i Ronald Fenty mają razem troje dzieci: najstarszą Robyn Rihannę oraz Rorreya i Rajada Fenty. Rihanna ma także dwie siostry przyrodnie i brata od strony ojca.

Artystka dorastała słuchając muzyki reggae, a zaczęła śpiewać w wieku około siedmiu lat. Jej dzieciństwo było naznaczone uzależnieniem jej ojca od kokainy, alkoholu i marihuany. Małżeństwo państwa Fenty zakończyło się, gdy Rihanna miała 14 lat. Ojciec mimo to pozostał częścią jej życia.

Rihanna dorastała w skromnym trzypokojowym bungalowie w Bridgetown, gdzie wraz z ojcem sprzedawała ubrania na ulicznym straganie. Uczęszczała do szkoły podstawowej Charlesa F. Broome’a na Barbadosie, a następnie do Combermere School, gdzie założyła trio muzyczne z klasowymi znajomymi. Robyn była wojskowym kadetem w rezerwowo-militarnym programie. Trenowała z wojskiem Barbadosu i Shontelle, która była jej instruktorem musztry. Pomimo planów ukończenia szkoły średniej, artystka zdecydowała się przerwać naukę, ponieważ kariera muzyczna wymagała poświęcenia czasu.

Oba jej pierwsze albumy „Music of the Sun” (2005) oraz „A Girl Like Me” (2006) uplasowały się w Top 10 magazynu Billboard. Z tych albumów duży komercyjny sukces odniosły piosenki „Pon de Replay” oraz „SOS”, który był pierwszym singlem w karierze artystki, który uplasował się na 1 miejscu listy Billboard Hot 100. Początkowo była ona mało znaną piosenkarką, jednak wybiła się na szczyty muzyki.

Rihanna stała się powszechnie znana dopiero po wydaniu krążka „Good Girl Gone Bad” (2007), po wydaniu singla „Umbrella”. Album, jak i jego reedycja z 2008 roku był nominowany do dziewięciu nagród Grammy, wygrywając kategorię „Najlepsza Współpraca Rapowa/Śpiewana”. Od 2009 roku do 2012, po bardzo nagłośnionej kłótni ze swoim ówczesnym chłopakiem Chrisem Brownem co roku wydawała jeden album, z czego każdy pokrył się platyną. Były to „Rated R” (2009), „Loud” (2010), „Talk That Talk” (2011), a jej pierwszym albumem który dotarł na szczyt listy Billboard 200 był album „Unapologetic” (2012). W tym samym roku artystka zagrała w pierwszym filmie w jej karierze, pod tytułem Battleship: Bitwa o Ziemię.