„Keep Me Crazy” to miłosne wyznanie zakochanego człowieka. W tym kawałku członkowie Sheppard ukazują nam szaleństwo, jakie ogarnia nas gdy na naszej drodze pojawia się ktoś niezwykły, prawdziwa „miłość od pierwszego wejrzenia”. Z dnia na dzień cała nasza rzeczywistość potrafi stanąć na głowie i świat, który wcześniej uważaliśmy za nieprzyjazny nagle zaczyna wydawać się jednak całkiem fajnym miejscem.
W takiej pozycji jest właśnie bohater tego kawałka, człowiek który odnalazł miłość wtedy, gdy najmniej się tego spodziewał. Zaczynał już tracić nadzieję na to, że uda mu się osiągnąć w życiu szczęście, pogodził się ze swoim losem, ale ten postanowił mu jednak spłatać figla. Dzięki tej kobiecie na nowo odkrył w sobie siłę do życia, w miłości znajdując to, czego tak bardzo mu wcześniej brakowało.