Utwór „Begin Again” traktuje o Willu Andersonie z zespołu Parachute, z którym Taylor spotykała się po rozstaniu z Jake'iem Gyllenhaalem. Warto wspomnieć, że Will także napisał piosenki o samej wokalistce, a mianowicie utwór „Kiss me slowly” oraz „White Dress”.
Ciekawostką jest, iż artystka nakręciła teledysk do tej piosenki w Paryżu. Piosenka znajduje się na samym końcu płyty „RED” ponieważ, jak powiedziała Taylor, jest zakończeniem historii zaczynającej się w „State Of Grace” czyli pierwszej piosence na płycie. Album posiada wyraźny koniec i początek, który jest istotny dla zrozumienia całej historii prezentowanej na płycie. Do tego, Taylor powiedziała, że chciała również, by po wysłuchaniu jej albumu, odtworzyć go po raz kolejny.
„Begin Again” to piosenka, którą Taylor napisałam o zerwaniu, bólu, wielkim smutku oraz byciu niepewnym. Jedyne co czuła w tamtym momencie to rozgoryczenie i złość. Po wielu miesiącach stania w cieniu zdecydowała się na pójście na kolejną randkę. Utwór traktuje także o tej podatności na zranienie, która się do tego zalicza i uświadomieniu sobie, że to może być fajne doświadczenie, które może odmienić nasze życie.
