Taylor Swift o piosence wypowiada się w sposób następujący: „Ten utwór jest o nieustraszoności zakochiwania się. Nieważne, ile piosenek o rozstaniach napiszesz, nieważne, ile razy ktoś cię zrani, i tak ponownie się zakochasz. Gdy pisałam „Fearless”, nie umawiałam się z nikim. Nie byłam nawet w początkowej fazie spotykania się z kimś. Byłam całkiem sama w trasie i wpadł mi do głowy pomysł na piosenkę o najlepszej pierwszej randce. Czasami, gdy piszesz miłosne piosenki, nie piszesz ich o tym, co właśnie przeżywasz, ale o tym, co chciałabyś przeżyć. Więc to jest piosenka o najlepszej pierwszej randce, której jeszcze nie miałam.”
Aby opisać tytuł albumu, a także samej piosenki Taylor Swift stara się zdefiniować słowo „nieustraszony”: „Dla mnie," „Fearless” to nie jest brak strachu i lęku. Dla mnie Fearless jest właśnie posiadaniem wszelkich lęków i wątpliwości. Obawy i strach żyją, pomimo tych rzeczy, które przerażają cię na śmierć”.
Utwór traktuje o wierze i nadziei , że pewnego dnia wszystko się zmieni. „Fearless” jest o odwadze pożegnania kogoś, kto tylko przynosi ból, nawet jeśli nie może oddychać bez ciebie”. Jak sami możemy zauważyć tytuł utworu może posiadać wiele znaczeń i definicji. Ważne, abyśmy sami odkryli swoje własne znaczenie tej piosenki.
