„I Almost Do” to piosenka, którą napisałam o konflikcie jaki człowiek odczuwa, kiedy chce kogoś odzyskać i dać miłości kolejną szansę. W gruncie rzeczy jest to jednak niemożliwe. Nie można odzyskać dawnej miłości, ponieważ bliska osoba zraniła tak głęboko, że człowiek zdaje sobie sprawę z tego, iż nie będzie w stanie jeszcze raz przez to przejść. W takiej sytuacji siedzisz i zastanawiasz się, gdzie jest ta osoba i masz nadzieję, że o tobie myśli. Prawie podnosisz telefon, by do niej zadzwonić, jednak nie możesz tego zrobić. To wszystko przez emocje.
„Myślę, że musiałam napisać tą piosenkę, by nie zadzwonić do ważnej dla mnie osoby. Uważam, że ta piosenka była zamiennikiem od wykonania telefonu, który mógłby zmienić bardzo wiele w moim życiu”.
Ta piosenki opisuje, jak często, kiedy związek się kończy, mamy wielką ochotę wrócić do dawnej miłości i dać jej drugą szansę. Taylor zdaje sobie sprawę, że nawet jeśli chce dać tej relacji drugą szansę nie może tego zrobić ze względu na ból jaki wciąż gości w jej sercu. Obie strony nadal nie są gotowe na spotkanie i wyjaśnienie tej sytuacji.
