Utwór „Love Stroy” to miłosna historia dwojga bliskich sobie osób. Opowieść ta jest nawiązaniem do idealnej miłości Romea i Julii. Tekst do utworu „Love Story” jest pisany w pierwszej osobie, w którym Swift odnosi się do siebie. W ten sposób ukazuje swoją miłosną historię jak przystało na prawdziwą opowieść rodem z czasów Romea i Julii. Taylor wspomina piękny dzień, kiedy dane jej było spotkać ukochanego po raz pierwszy. W tamtym czasie byłą taka szczęśliwa. Wierzyła, że od tej pory już wszystko będzie tak jak sobie wymarzyła. Długie oczekiwania na swego księcia z bajki okazały się być warte swojej wysokiej ceny. Romeo zjawił się w odpowiednim momencie i uratował Taylor przed wieczna samotnością. Miłosna historia okazała się mieć szczęśliwe zakończenie.
Piosenkę „Love Story” możemy usłyszeć w filmie „Listy do Julii”. Sama wokalistka w sposób następujący wypowiada się o tym utworze: „To piosenka, którą napisałam, gdy chodziłam z chłopakiem, który nie był - prawdę mówiąc - dobrym wyborem. Jego sytuacja była trochę skomplikowana, ale w tamtym czasie nie obchodziło mnie to. Zaczęłam więc tę piosenkę od zdania: „Ta miłość jest trudna, ale prawdziwa” („This love is difficult, but it’s real”). Gdy napisałam zakończenie tego utworu, pomyślałam sobie, że to zakończenie historii miłosnej, jakie marzy się każdej dziewczynie. To zakończenie, które marzy się również mnie. Pragnę faceta, którego nie obchodzi, co mówią lub myślą inni. Po prostu mówi: „Wyjdź za mnie, Julio, kocham cię i tylko tego jestem pewien” (“Marry me, Juliet, I love you, and that’s all I really know”). Jest to miłosna historia opowiedziana z perspektywy bohaterów powieści „Romeo i Julia” i to nie ja mówię, że wychodzę za mąż, jednak myślę, że fajnie było o tym pisać. Skomponowałam utwór w 20 minut leżąc na podłodze w swojej sypialni”.
Taylor wyznała, że nigdy nie powie o kim tak naprawdę jest ta piosenka. Dodała także, iż nigdy nie przestanie grać „Love Story” na swoich koncertach, ze względu na wielki sentyment do kompozycji. To właśnie od tego utworu rozpoczęła się jej wielka kariera, która trwa po dziś dzień.
