„Sad Beautiful” to piosenka, którą napisałam, gdy byłam w trasie. Siedziałam w autobusie, który jechał i po prostu zaczęłam grać ten smutny refren. To było dość proste. Utwór opisuje to wszystko co posiada w sobie smutna, piękna, tragiczna miłość. Przypomina o czymś, co już jest stracone i nie można tego odzyskać. Pojechałam do domu i zadzwoniłam do Nathana Chapmana, po czym powiedziałam 'Hej, napisałam piosenkę. Proszę, proszę, proszę, nagrajmy ją dzisiaj', a on oczywiście się zgodził. Użyliśmy oryginalnego podkładu na płycie, ponieważ wyszedł naprzeciw oczekiwaniom”.
Taylor przed pierwszym wykonaniem piosenki na żywo wyznała, ze: „To piosenka, traktuje o tym, że kiedy wiesz, że coś się kończy, to nie znaczy, że nie było to warte naszych starań. Nie wszystkie historie mają szczęśliwe zakończenie, i należy nauczyć się, jak sobie z tym poradzić. To jest piosenka właśnie o historii, która nie skończyła się tak szczęśliwie, jak mogłabym sobie tego życzyć”.
Mimo, iż Taylor jest rozczarowana dalszym biegiem zdarzeń w gruncie rzeczy jest szczęśliwa, ze mogła doświadczyć tak wyjątkowego uczucia. W jej głowie na zawsze pozostaną piękne wspomnienia, które nigdy nie umrą. Magiczna miłość dobiega końca; szczęśliwe zakończenie tym razem nie znajdzie potwierdzenia w rzeczywistości.
