Utwór „The Moment I Knew” traktuje o 21 urodzinach Taylor Swift. Wokalistka przyznała, iż był to dla niej najgorszy dzień w całym jej dotychczasowym życiu. W tym czasie spotkała ją wielka przykrość i miłosny zawód. W tej piosence wokalistka opowiada o swoim ukochanym Jake'u Gyllenhaalu, który nie zjawił się na imprezie urodzinowej. To właśnie w tamtym momencie Taylor zrozumiała, że to koniec jej związku. Nie potrafi zrozumieć dlaczego tak się stało, jednak fakty mówią same za siebie.
Kiedy chłopak zadzwonił do niej w nocy próbując przeprosić i wyjaśnić sytuację, Taylor wiedziała, że związek ma się ku końcowi. W wywiadzie dla Yahoo, Swift opowiedział trochę o piosence, w której opisała swoje najgorsze miłosne doświadczenia. Najpiękniejszy dzień w jej życiu okazał się być okropny i nieprzyjemny. Taylor trudno było skupić się na chwili obecnej, ponieważ cały ten czas błądziła myślami i zastanawiała się nad przyczyną dlaczego jej chłopaka nie ma blisko niej. Taylor jest przykro z dwóch różnych powodów. Po pierwsze dlatego, że chłopak nie był w stanie dotrzeć na jej imprezę, a po drugie, iż złamał jej serce swoim zachowaniem.
Piosenka jest postrzegana przez wielu jako bezpośrednia odpowiedź na zachowania Jake Gyllenhaala. Kochankowie zerwali na krótko po tym zdarzeniu za pośrednictwem wiadomości tekstowych.
