Piosenka „You're Not Sorry” traktuje o dawnym chłopaku Taylor, który ciągle przepraszał za swoje czyny i popełnione błędy. Wypowiadane z jego ust słowa nigdy nic nie znaczyły. Chłopak zawsze popełniał ten sam błąd i nigdy nie starał się go naprawić. Tay po raz kolejny starał się zaufać miłości wierząc, ze tym razem będzie lepiej. Niestety pokładane w mężczyźnie nadzieje okazały się być złudne. Za każdym razem ranił Tay swoimi słowami i czynami. Nic nie wskazywało na poprawę sytuacji. Jedynym słusznym wyjściem stało się rozwiązanie relacji i wyruszenie w samotną podróż.
Tay nie może uwierzyć w to co właśnie się wydarzyło. Nie potrafi cofnąć czasu i naprawić wszystkich tych błędów, które zostały popełnione. Nie może ocalić ukochanego przed samym sobą. Dawne czasy już nigdy nie powrócą. „Wyglądasz tak niewinnie. Mogłabym ci uwierzyć, gdybym nie wiedziała. Mogłabym kochać cię przez całe życie. Gdybyś nie zostawił mnie czekającej w samotności”.
Piosenka została użyta w serialu CSI, na potrzeby którego, specjalnie ją zremiksowano. Taylor o piosence wypowiada się w sposób następujący: „Napisałam ją o sobie, o sytuacji która wydarzyła się naprawdę. Był taki chłopak, który cały czas przepraszał, ale wciąż powtarzał ten sam błąd. Nie mogłam mu po raz kolejny zaufać. W konsekwencji powstała właśnie ta piosenka”.
