Tekst piosenki „A House That Might Have Been” opowiada o żalu i refleksji nad utraconą miłością oraz o rozczarowaniu związanym z błędnymi wyborami. W pierwszej zwrotce narrator przyznaje, że błędnie interpretował rady znajomych jako mądrość, zamiast słuchać własnych uczuć. Uważał, że okazywanie słabości i przywiązanie do bliskiej osoby jest oznaką słabości, a nie siły. Teraz dostrzega, że był młody, przestraszony i mylił się w swoich decyzjach.
Refren piosenki wyraża żal za utraconym potencjalnym domem, który mógłby być miejscem szczęścia i miłości. Każdej nocy narrator marzy o tym, jak mogłoby wyglądać życie, gdyby postanowił inaczej. Słuchanie własnego dumy zamiast serca doprowadziło go do codzienności w miejscu, które nigdy nie stało się prawdziwym domem.
W drugiej zwrotce narrator wyraża przekonanie, że postrzegał miłość jako coś niebezpiecznego, co mogło wyrządzić mu ból, jednak teraz dostrzega, że brak miłości jest o wiele gorszy. W mostku piosenki pojawia się refleksja, że choć fizyczne miejsce może przypominać dom, to brak emocjonalnego zaangażowania sprawia, że nie jest prawdziwym „domem”. Cała piosenka jest smutnym podsumowaniem wyborów życiowych i utraty potencjalnego szczęścia.
