W powierzchownym rozumieniu bohaterem piosenki jest samotny kowboj, który – zakochany w wolności i niezależności – nie chce ustabilizować się i osiąść na dobre w jednym miejscu. Podmiot liryczny zwraca się do mężczyzny, usiłując przekonać go, aby zmienił styl życia i pozwolił komuś na okazanie mu miłości. „Czy twoje stopy nie marzną zimą?”, pyta wędrowca, w głębi serca z pewnością odczuwającego potrzebę zaznania ciepła domowego ogniska.
Opowieść o strudzonym kowboju może jednak zostać odczytana jako metafora stylu życia muzyka rockowego, który ustawicznie przebywa w trasach koncertowych i nie może znaleźć czasu, aby ustatkować się i założyć rodzinę.
Piosenka stanowiła jedną z pierwszych kooperacji Dona Henleya i Glenna Freya. Henley zaczął tworzyć wczesną wersję kompozycji w 1968 roku. Początkowo miała ona opowiadać o przyjacielu imieniem Leo i zaczynać się od słów „Leo, mój Boże, czemu nie pójdziesz po rozum do głowy”. Cztery lata później w Londynie Henley zaprezentował nieukończony utwór Freyowi i obaj muzycy wspólnie ukończyli „Desperado”.
