Debiutancka płyta The Vines otworzyła Craigowi jego kumplom drzwi do popularności, na którą niewielu artystów mogło być przygotowanych. Nic więc dziwnego, że na barkach zespołu ciążyć zaczęła wtedy wielka odpowiedzialność, by spełnić oczekiwania słuchaczy i nie spuszczać z tonu, cały czas utrzymując formę na najwyższym poziomie. Nie jest to oczywiście takie proste zadanie. Gdy chłopaki wzięli się ostro za koncertowanie, a potem pisanie materiału na kolejną płytę pojawiły się w ich głowach wątpliwości co do tego, czy ich nowe piosenki są wystarczająco dobre.
Przemyślenia z tego okresu są własnie tematem "Winning Days". Craig ma poczucie, że dobre czasy po tym, jak The Vines wybuchli na rynku muzycznym są skończone. Wokalista stara się jednak nie poddawać i dostrzec nadzieję w tym, co szykuje przyszłość. Nie jest to oczywiście proste zadanie, ale trzeba podjąć ten wysiłek, bo w przeciwnym razie niepewność i wątpliwości zdążą zeżreć go od środka. Ten utwór można też interpretować jako tęsknotę za młodością, czasami w których odpowiedzialność, czy presja otoczenia były tylko jakimiś abstrakcyjnymi pojęciami, a nasze życie było po prostu pozbawione prawdziwych trosk i problemów.
Dorastanie, obowiązki i przeszkody, które pojawiają się w dojrzałym życiu to duże wyzwanie dla każdego z nas. Fakt, że Craig do tego wszystkiego musiał zmagać się z ciemną stroną sławy i presją ze strony fanów musiał odciskać na nim naprawdę wielkie piętno. Nic więc dziwnego, że pomimo dość pozytywnego wydźwięku tego kawałka na samym końcu mamy jednak trochę goryczy, gdy autor sam przyznaje, że nie wie, czy sobie poradzi.
