"Old Insecurities" to wydany 23 kwietnia 2021 roku trzeci, po utworach "Nobody Loves Me" z 8 marca 2021 roku i wydanym 22 stycznia 2021 roku "Winter Rain", singiel stanowiący zapowiedź pierwszego pełnowymiarowego albumu studyjnego Johanny Ekmark, lepiej znanej pod scenicznym pseudonimem Winona Oak.
Album, którego tytuł i dokładna data premiery nie są jeszcze znane będzie pierwszym wydawnictwem szwedzkiej Artystki od czasu premiery w październiku 2020 roku jej drugiego albumu studyjnego EP, zatytułowanego "SHE."
Utwór "Old Insecurities" został napisany przez Winonę Oak oraz Maxa Cooke'a, który jest także odpowiedzialny za produkcję singla. Wraz z premierą piosenki do sieci trafiło także promujące ją video, które wyreżyserował Julian Gillstrom.
Tak na temat utworu wypowiedziała się sama Artystka: "Ta piosenka została napisana w dniu, w którym ogarnął mnie niepokój, jako przypomnienie, że nie mogę znaleźć prawdziwej zmiany w moim życiu, dopóki nie zmierzę się z najciemniejszymi zakamarkami mnie. Nie ma łatwego wyjścia, kiedy dostaję napadu niepokoju. Chciałabym, ale jak uciec od własnego umysłu? Nawet jeśli masz ochotę wyczołgać się z własnej skóry, tak naprawdę nie ma sposobu, aby się przed sobą ukryć."
"'Jak to możliwe, żeby mnie kochać', 'Zostawią mnie', 'Nie zasługuję na to', 'Nie jestem wystarczająco dobra', 'Prawdopodobnie mówią o mnie', 'Czy to wszystko to moja wina', 'przesadzam', 'za gruba, za chuda, za mała, za duża.' Wiem, jak ważne jest kochanie każdej części siebie, aby się wyleczyć, ale wiem też, jak łatwo jest pozwolić, aby moje niepewności mnie definiowały. Jeśli odnosisz się do tego, po prostu wiedz, że nie jesteś sam. Masz to! Mamy to. Mam nadzieję, że znajdziesz w tym trochę pocieszenia, bo to część mnie."
