Jessie Ware Kind Of…Sometimes…Maybe

W tekście tej piosenki Jessie próbuje uporać się ze swoimi okołomiłosnymi zawirowaniami życiowymi. Już na początku stwierdza, że nie czuje się samotna dopóki ogrzewają ją Jamie, Johnny i Jack. Kochankowie? Bynajmniej. Artystka topi smutki w alkoholu, który pomaga zapomnieć jej problemach miłosnych. A imiona mężczyzn to po prostu nazwy alkoholi: Jameson, Johnny Walker, Jack Daniels.

Od razu więc orientujemy się, że jej zaprzeczenie samotności jest tu co najmniej ironiczne. Tak naprawdę ogromny musi być jej żal skoro otacza się tylko butelkami. Jak wiadomo alkohol nie rozwiąże naszych problemów, ale z drugiej strony sok też nie – tę zasadę zdaje się wyznawać Jessie. Tym bardziej trudno jej się dziwić skoro mężczyzna, z którym się rozstała i po którego stracie cierpi, nie daje jej spokoju. Nieustannie wypytuje ją o to, czy za nim tęskni. Oczywiście, że tęskni – nieszczęśliwa miłość wpędziła ją przecież w stan mocno depresyjny. Ale jednocześnie wie, że związek z chłopakiem nie ma racji bytu więc chce tylko żeby ten dał jej spokój. To jedyna szansa na to, że kiedyś o nim zapomni i ruszy przed siebie.

Tytuł piosenki i jednocześnie część jej słów opisują do mieszanych odczuć wokalisty w stosunku do mężczyzny. Trochę chce do niego wrócić, trochę się boi, jakby go kocha, ale jakby niepokoi się o samą siebie. Ambiwalentne uczucia dają jej o sobie znać i nie pozwalają znaleźć spokoju.